Quimica para 11: Cetonas

Cetona

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

CLASIFICACION

Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.

Propiedades Físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades Químicas
Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

Usos de las cetonas.

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

carros

.-Solventes Industriales (Como el Thinner y la ACETONA)

.-Fabricación de catalizadores

.-Fabricación de saborizantes y fragancias

.-Síntesis de medicamentos

.-Síntesis de vitaminas

.-Aplicación en cosméticos

Riesgo para la salud

Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. Pero si la cantidad que se respira son altos niveles de acetona produce un intoxicación aguda y la irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náuseas; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Al contacto con la piel en forma liquida sobre la piel puede causar dermatitis.
ü La cetosis puede llegar a ser una debilidad. Esto es Cuando una persona libera cetonas en su orina, se dice que tiene cetosis, que es un estado del organismo que se produce cuando no hay suficientes carbohidratos para producir energía, y el cuerpo utiliza la grasa para compensarlo. Al quemar la grasa para convertirla en energía, el hígado y los riñones generan cuerpos cetónicos que son expulsados en la orina y el aliento. Este estado puede llegar a ser peligroso; a provocar dolores de cabeza y causar problemas de salud.

Para tener en cuenta:

Las cetonas se acumulan cuando el cuerpo necesita descomponer las grasas y los ácidos grasos para usarlos como energía. Es más probable que esto ocurra cuando el cuerpo no recibe suficiente azúcar o carbohidratos.

ESTRUCTURA