domingo, 1 de septiembre de 2013

Ácidos carboxílicos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos carboxilo. Estos grupos están formados por un átomo de carbono,dos de oxígeno y uno de hidrógeno, y se representan normalmente como -COOH o -CO2H. Como su nombre indica, tienen carácter ácido, aunque mucho menos pronunciado que el de ácidos inorgánicos tales como el sulfúrico, el clorhídrico o el nítrico.



PROPIEDADES FÍSICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere  carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido           
Solubilidad

carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible  que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.Esto hace que los primeros cuatro ácidos mzonocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular. Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

Tabla de propiedades físicas
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).

Usos
se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.
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RIESGOS PARA LA SALUD

Acidos monocarboxílicosLos ácidos monocarboxílicos de bajo peso molecular son irritantes primarios y producen graves lesiones en los tejidos. Es preciso adoptar precauciones estrictas en su manipulación y utilizar equipos protectores adecuados. Las salpicaduras en la piel y los ojos
deben lavarse con agua abundante. Los ácidos más importantes de este grupo son el ácido acético y el ácido fórmico.
Los ácidos monocarboxílicos saturados de cadena larga (ácidos grasos) no son irritantes y exhiben una toxicidad muy baja. Su uso industrial plantea pocos problemas.
Los ácidos monocarboxílicos insaturados son sustancias muy reactivas y están reconocidos como irritantes graves de la piel, los ojos y el tracto respiratorio en solución concentrada. Las exposiciones agudas parecen entrañar más riesgos que las exposiciones crónicas.

cicatrizan lentamente.

Acido fórmico. El principal riesgo de esta sustancia reside en su capacidad de producir graves lesiones en la piel, los ojos y las mucosas. Los casos de sensibilización son raros, pero pueden darse en personas previamente sensibilizadas al formaldehído. Las lesiones accidentales son las mismas que las producidas por otros ácidos relativamente fuertes. No se han observado efectos crónicos o retardados. El ácido fórmico es un líquido inflamable y sus
vapores forman mezclas inflamables y explosivas con el aire.

El ácido propiónico en solución posee propiedades corrosivas sobre algunos metales. Es un irritante de los ojos, la piel y el sistema respiratorio. Se recomienda la adopción de las mismas precauciones que para la exposición a ácido fórmico, aunque teniendo en
cuenta el menor punto de ignición del ácido propiónico.

El ácido maleico es un ácido fuerte que produce una marcada irritación de la piel y las mucosas. A partir de concentraciones del 5 % puede producir algunos efectos graves, particularmente en los ojos. No se han descrito efectos tóxicos acumulativos en el ser
humano. El principal riesgo en la industria es la irritación de las superficies expuestas que, en su caso, debe prevenirse con el uso del equipo de protección personal adecuado generalmente consistente en guantes o manoplas impermeables. 

El ácido fumárico es un ácido relativamente débil y poco soluble en agua. Es un metabolito normal y menos tóxico por vía oral que el ácido tartárico. Produce una leve irritación de la piel y las mucosas y no se han descrito problemas relacionados con su manipulación industrial.
El ácido adípico no es irritante y su toxicidad por ingestión es muy baja.


SALUD
Ácido linoleico
Sube las defensas, disminuye los niveles de grasa corporal, disminuye la presión arterial, ayuda a controlar el colesterol y los triglicéridos, reduce el riesgo de enfermedades del sistema circulatorio, ayuda a eliminar las grasas perjudiciales para el organismo, interviene en un buen funcionamiento de los sistemas nervioso y visual.

Ácido acético
Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservación de tejidos (histología), donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas, y no así de proteínas plasmáticas, ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker).Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano, cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano, a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo.



BIBLIOGRÁFIA 

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