ESTERES
Los Ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados
en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos
alquilo (simbolizados por R').
Etimológicamente, la palabra
"éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter
de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.1
En los ésteres más comunes el ácido en
cuestión es un ácido carboxílico.
PROPIEDADES FISICAS:
Al tratarse de
compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas
más representativas son:
- Aislantes
eléctricos en fusión y en disolución.
- Bajo
temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las
propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular
corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos
grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la
molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas,
razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e
insolubles en agua.
- Según la
longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y
más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno,
acetona…)
- A causa del número extraordinariamente elevado
de ácidos y alcoholes que pueden utilitzarse en la reacción de
esterificación, se han preparado y estudiado miles de ésteres, desde el
más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de peso
molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas
partes de la molécula.
PROPIEDADES QUIMICAS:
- En las
reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el
oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus
derivados.
- La
saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la
formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la
esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos,
empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio
y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las
cetonas.
ESTERES EN LA VIDA DIARIA
Los ésteres son
empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los
siguientes:
Disolventes
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
Plastificantes
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| plastificantes |
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han
conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de
celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con
alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es
nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita
se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina
(nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido
sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que
contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la
celulosa.
Aromas artificiales
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores
característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de
isobutilo) y piña
(butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
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| aromatizantes |
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| aromatizantes |
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| aditivos |
Aditivos Alimentarios
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores
característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en
caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
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| farmacos |
Productos Farmacéuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con
ésteres.
Polímeros Diversos
el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de
polivinilo. Las resinas de
poliéster,Cuando la
poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena
larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación
se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos,
duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de
los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido
tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este
material, constituye una excelente película fotográfica.
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| polimeros |
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| mosquitos |
BIBLIOGRAFIA
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