Éteres
En química orgánica y bioquímica,
un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo
de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-,
del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base
fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un
buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede
obtener a partir de un alcohol R'OH.
PROPIEDADES QUÍMICAS
·
Los éteres tienen muy poca reactividad
química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O.
Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
·
En contacto con el aire sufren una lenta
oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos
constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el
residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con
hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4)
antes de la destilación.
·
Los éteres no son reactivos a excepción
de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del
ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante
nucleófilo.
Propiedades físicas de los éteres.
El
éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a
temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil.
Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de
ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.
Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.
Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.
Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.
Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.
USOS PRINCIPALES
- Usados como anestésicos y antisépticos en quirófanos y salas de curas.
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| pastillas |
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| tarros |
- Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
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| imagen |
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| imagen |
- Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
- Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
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| perfume |
- Combustible inicial de motores Diésel.
 |
| Diesel |
- Fuertes pegamentos
 |
| pegamento |
- Desinflamatorio abdominal para despues del parto, exclusivamente uso externo.
-Es llamado la medicina antigua porque en la antiguedad se usaba como anestesico, debido a que no existian los metodos de anestesia moderna.
EFECTOS EN LA SALUD
No se sabe nada definitivo acerca de los efectos de
los eteres sobre la salud de seres humanos. Prácticamente toda la información
disponible proviene de estudios en animales. Los estudios en animales indican
que las mezclas comerciales de decaBDE son generalmente mucho menos tóxicas que
los productos que contienen PBDEs con bajo contenido de bromo. Basado en esta
información, se espera que el decaBDE tenga relativamente pocos efectos sobre
la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron durante períodos
breves alimentos con cantidades moderadas de PBDEs con bajo contenido de bromo
sufrieron principalmente efectos sobre la glándula tiroides. Las ratas y
ratones que comieron cantidades más bajas durante semanas o meses sufrieron
alteraciones del hígado y de la tiroides. Se ha especulado que los efectos de
los PBDEs sobre la tiroides ocurren específicamente en tan sólo algunos
animales de laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran en seres
humanos. Alteraciones muy sutiles del comportamiento se han observado en
animales expuestos a los PBDEs a temprana edad. La causa de estos efectos sobre
el comportamiento puede estar relacionada a las alteraciones sobre la tiroides,
debido a que el desarrollo del sistema nervioso depende de las hormonas
tiroideas. Los PBDEs no han causado otros tipos de defectos de nacimiento en
animales; sin embargo, se necesitan más estudios para determinar si los PBDEs
pueden afectar la reproducción. Hallazgos preliminares en estudios de corta
duración en animales sugieren que algunos PBDEs pueden producir alteraciones
del sistema inmunitario. Los animales expuestos a PBDEs a través de contacto
con la piel sufrieron irritación de la piel solamente si la piel tenía
rasguños.
No sabemos si los PBDEs pueden producir cáncer en
seres humanos, aunque ratas y ratones que ingirieron de por vida cantidades
sumamente altas de decaBDE desarrollaron tumores del hígado. Basado en la
evidencia de cáncer en animales, la EPA ha clasificado al decaBDE como
posiblemente carcinogénico en seres humanos. La carcinogenicidad de los PBDEs
con bajo contenido de bromo no ha sido evaluada. Ni el Departamento de Salud y
Servicios Humanos (DHHS) ni la Agencia Internacional para la Investigación del
Cáncer (IARC, por sus siglas en inglés) han clasificado a los PBDEs en cuanto a
carcinogenicidad.
ÉTERES EN EL MEDIO AMBIENTE
EFECTOS EN LA SALUD
Éteres de polibromobifenilos(PBDE)
No se sabe nada definitivo acerca de los efectos de
los eteres sobre la salud de seres humanos. Prácticamente toda la información
disponible proviene de estudios en animales. Los estudios en animales indican
que las mezclas comerciales de decaBDE son generalmente mucho menos tóxicas que
los productos que contienen PBDEs con bajo contenido de bromo. Basado en esta
información, se espera que el decaBDE tenga relativamente pocos efectos sobre
la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron durante períodos
breves alimentos con cantidades moderadas de PBDEs con bajo contenido de bromo
sufrieron principalmente efectos sobre la glándula tiroides. Las ratas y
ratones que comieron cantidades más bajas durante semanas o meses sufrieron
alteraciones del hígado y de la tiroides. Se ha especulado que los efectos de
los PBDEs sobre la tiroides ocurren específicamente en tan sólo algunos
animales de laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran en seres
humanos. Alteraciones muy sutiles del comportamiento se han observado en
animales expuestos a los PBDEs a temprana edad. La causa de estos efectos sobre
el comportamiento puede estar relacionada a las alteraciones sobre la tiroides,
debido a que el desarrollo del sistema nervioso depende de las hormonas
tiroideas. Los PBDEs no han causado otros tipos de defectos de nacimiento en
animales; sin embargo, se necesitan más estudios para determinar si los PBDEs
pueden afectar la reproducción. Hallazgos preliminares en estudios de corta
duración en animales sugieren que algunos PBDEs pueden producir alteraciones
del sistema inmunitario. Los animales expuestos a PBDEs a través de contacto
con la piel sufrieron irritación de la piel solamente si la piel tenía
rasguños.
No sabemos si los PBDEs pueden producir cáncer en
seres humanos, aunque ratas y ratones que ingirieron de por vida cantidades
sumamente altas de decaBDE desarrollaron tumores del hígado. Basado en la
evidencia de cáncer en animales, la EPA ha clasificado al decaBDE como
posiblemente carcinogénico en seres humanos. La carcinogenicidad de los PBDEs
con bajo contenido de bromo no ha sido evaluada. Ni el Departamento de Salud y
Servicios Humanos (DHHS) ni la Agencia Internacional para la Investigación del
Cáncer (IARC, por sus siglas en inglés) han clasificado a los PBDEs en cuanto a
carcinogenicidad.
ÉTERES EN EL MEDIO AMBIENTE
EFECTOS EN LA SALUD
Éteres de polibromobifenilos(PBDE)
No se sabe nada definitivo acerca de los efectos de
los eteres sobre la salud de seres humanos. Prácticamente toda la información
disponible proviene de estudios en animales. Los estudios en animales indican
que las mezclas comerciales de decaBDE son generalmente mucho menos tóxicas que
los productos que contienen PBDEs con bajo contenido de bromo. Basado en esta
información, se espera que el decaBDE tenga relativamente pocos efectos sobre
la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron durante períodos
breves alimentos con cantidades moderadas de PBDEs con bajo contenido de bromo
sufrieron principalmente efectos sobre la glándula tiroides. Las ratas y
ratones que comieron cantidades más bajas durante semanas o meses sufrieron
alteraciones del hígado y de la tiroides. Se ha especulado que los efectos de
los PBDEs sobre la tiroides ocurren específicamente en tan sólo algunos
animales de laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran en seres
humanos. Alteraciones muy sutiles del comportamiento se han observado en
animales expuestos a los PBDEs a temprana edad. La causa de estos efectos sobre
el comportamiento puede estar relacionada a las alteraciones sobre la tiroides,
debido a que el desarrollo del sistema nervioso depende de las hormonas
tiroideas. Los PBDEs no han causado otros tipos de defectos de nacimiento en
animales; sin embargo, se necesitan más estudios para determinar si los PBDEs
pueden afectar la reproducción. Hallazgos preliminares en estudios de corta
duración en animales sugieren que algunos PBDEs pueden producir alteraciones
del sistema inmunitario. Los animales expuestos a PBDEs a través de contacto
con la piel sufrieron irritación de la piel solamente si la piel tenía
rasguños.
No sabemos si los PBDEs pueden producir cáncer en
seres humanos, aunque ratas y ratones que ingirieron de por vida cantidades
sumamente altas de decaBDE desarrollaron tumores del hígado. Basado en la
evidencia de cáncer en animales, la EPA ha clasificado al decaBDE como
posiblemente carcinogénico en seres humanos. La carcinogenicidad de los PBDEs
con bajo contenido de bromo no ha sido evaluada. Ni el Departamento de Salud y
Servicios Humanos (DHHS) ni la Agencia Internacional para la Investigación del
Cáncer (IARC, por sus siglas en inglés) han clasificado a los PBDEs en cuanto a
carcinogenicidad.
ÉTERES EN EL MEDIO AMBIENTE
Los PBDEs entran al aire, el agua y el suelo
durante su manufactura y uso en productos de consumo. Cuando los eteres
están suspendidos en el aire, pueden encontrarse en forma de partículas.
Eventualmente regresan a la tierra o al agua cuando el polvo es arrastrado por
la nieve o la lluvia. Los eteres no se disuelven fácilmente en agua y, por lo
tanto, en el agua no se encuentran niveles altos. Las cantidades muy bajas de
eteres que se encuentran en el agua se depositan eventualmente en el fondo. Los
sedimentos del fondo de cuerpos de agua, tales como ríos o lagos. Algunos
eteres bajo contenido de bromo (por ejemplo, tetra-y pentaBDEs) pueden
acumularse en bajas concentraciones en peces (aproximadamente desde 10
billonésimas de gramo hasta 1 millonésima de gramo del compuesto por gramo
de pez [ó10x10-9 a 1x10-6 gramos de compuesto por gramo de pez]). En
general, la degradación de los eteres en el suelo es muy lenta, de manera que
pueden permanecer en el suelo por varios años. Los eteres se adhieren
fuertemente a partículas en el suelo. El agua de lluvia no los dispersa mucho
bajo la superficie del suelo; por lo tanto, es improbable que los eteres entren
al agua subterránea.
EFECTOS EN LA SALUD
Éteres de polibromobifenilos(PBDE)
No se sabe nada definitivo acerca de los efectos de
los eteres sobre la salud de seres humanos. Prácticamente toda la información
disponible proviene de estudios en animales. Los estudios en animales indican
que las mezclas comerciales de decaBDE son generalmente mucho menos tóxicas que
los productos que contienen PBDEs con bajo contenido de bromo. Basado en esta
información, se espera que el decaBDE tenga relativamente pocos efectos sobre
la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron durante períodos
breves alimentos con cantidades moderadas de PBDEs con bajo contenido de bromo
sufrieron principalmente efectos sobre la glándula tiroides. Las ratas y
ratones que comieron cantidades más bajas durante semanas o meses sufrieron
alteraciones del hígado y de la tiroides. Se ha especulado que los efectos de
los PBDEs sobre la tiroides ocurren específicamente en tan sólo algunos
animales de laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran en seres
humanos. Alteraciones muy sutiles del comportamiento se han observado en
animales expuestos a los PBDEs a temprana edad. La causa de estos efectos sobre
el comportamiento puede estar relacionada a las alteraciones sobre la tiroides,
debido a que el desarrollo del sistema nervioso depende de las hormonas
tiroideas. Los PBDEs no han causado otros tipos de defectos de nacimiento en
animales; sin embargo, se necesitan más estudios para determinar si los PBDEs
pueden afectar la reproducción. Hallazgos preliminares en estudios de corta
duración en animales sugieren que algunos PBDEs pueden producir alteraciones
del sistema inmunitario. Los animales expuestos a PBDEs a través de contacto
con la piel sufrieron irritación de la piel solamente si la piel tenía
rasguños.
No sabemos si los PBDEs pueden producir cáncer en
seres humanos, aunque ratas y ratones que ingirieron de por vida cantidades
sumamente altas de decaBDE desarrollaron tumores del hígado. Basado en la
evidencia de cáncer en animales, la EPA ha clasificado al decaBDE como
posiblemente carcinogénico en seres humanos. La carcinogenicidad de los PBDEs
con bajo contenido de bromo no ha sido evaluada. Ni el Departamento de Salud y
Servicios Humanos (DHHS) ni la Agencia Internacional para la Investigación del
Cáncer (IARC, por sus siglas en inglés) han clasificado a los PBDEs en cuanto a
carcinogenicidad.
ÉTERES EN EL MEDIO AMBIENTE
Los PBDEs entran al aire, el agua y el suelo
durante su manufactura y uso en productos de consumo. Cuando los eteres
están suspendidos en el aire, pueden encontrarse en forma de partículas.
Eventualmente regresan a la tierra o al agua cuando el polvo es arrastrado por
la nieve o la lluvia. Los eteres no se disuelven fácilmente en agua y, por lo
tanto, en el agua no se encuentran niveles altos. Las cantidades muy bajas de
eteres que se encuentran en el agua se depositan eventualmente en el fondo. Los
sedimentos del fondo de cuerpos de agua, tales como ríos o lagos. Algunos
eteres bajo contenido de bromo (por ejemplo, tetra-y pentaBDEs) pueden
acumularse en bajas concentraciones en peces (aproximadamente desde 10
billonésimas de gramo hasta 1 millonésima de gramo del compuesto por gramo
de pez [ó10x10-9 a 1x10-6 gramos de compuesto por gramo de pez]). En
general, la degradación de los eteres en el suelo es muy lenta, de manera que
pueden permanecer en el suelo por varios años. Los eteres se adhieren
fuertemente a partículas en el suelo. El agua de lluvia no los dispersa mucho
bajo la superficie del suelo; por lo tanto, es improbable que los eteres entren
al agua subterránea.
ESTRUCTURA DE ALGUNOS ÉTERES
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